Cada clique num botão da lista grava no pedido a meta _whatsapp_message_sent, um array [ posição da mensagem => timestamp ].
$enviados = (array) $order->get_meta( '_whatsapp_message_sent' );
// ex.: [ 0 => 1761180000, 1 => 1761266400 ]
$lembrete_enviado = isset( $enviados[0] );
A posição é a ordem da mensagem na aba Mensagens, começando em 0.
Zerar
$order->delete_meta_data( '_whatsapp_message_sent' );
$order->save();
Pedidos antigos podem ter _whatsapp_message_sent_1 (formato de versões antigas). A lista ainda lê esse valor como a mensagem 0.
A gravação é feita pela ação AJAX wc_whatsapp_pending_orders (order_id, message_id), com nonce e permissão de gerenciar a loja.