Por padrão, sim. Se o pedido foi cancelado (e o estoque voltou e foi vendido), o cliente ainda consegue pagar pelo link de pagamento do pedido.
Pra impedir, marque Validar estoque na página de pagamento em WooCommerce → Configurações → Pagamentos, seção Controle avançado de estoque. Na hora de pagar, o plugin confere o estoque dos itens que não estão mais reservados e mostra um erro se algum acabou.
Itens que continuam reservados no pedido não são conferidos: o estoque deles já é do cliente.